Indiscutivelmente seu melhor álbum, este sucessor de Opiate mostra o Tool no seu melhor, auxiliado por uma produção limpa e nítida, sem a lama de Aenima. Riffs de guitarra nervosos são complementados por cuspir e baixo pesado, especialmente em "Sober" e "Crawl Away". Liricamente, o Tool está no seu melhor mordaz, visando a hipocrisia religiosa ("Intolerance", "Sober"; sempre um tema popular), a perda da inocência e suas consequências ("Prison Sex") e a ignorância deliberada ("Swamp Song"). Henry Rollins faz uma aparição em "Bottom", que, junto com "4 Degrees", lida com questões de identidade. Undertow também é o álbum mais musicalmente aventureiro do Tool, sem a mesmice ocasionalmente entorpecente de Aenima, e com consideravelmente mais sofisticação do que seus trabalhos anteriores.

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